24 agosto 2008, José Mourinho vince il suo primo trofeo con l'Inter
L'estate del 2008 è quella dell'approdo in Italia di José Mourinho. Lo Special One dopo aver vinto tutto col Porto e aver riportato il Chelsea sul tetto d'Inghilterra si appresta a una nuova avventura. Il portoghese raccoglie l'eredità di Roberto Mancini che ha condotto l'Inter al terzo titolo consecutivo. Il 24 agosto 2008 Mourinho ha l'occasione di vincere subito il primo titolo: c'è la Supercoppa Italiana contro la Roma.
La partita viene decisa ai calci di rigore dopo che nei 90' il risultato si è chiuso sul 2-2, con le reti di Muntari e Balotelli per l'Inter, De Rossi e Vucinic per la Roma. Dagli undici metri è fatale il rigore di Juan. Anche Stankovic e Totti avevano fallito la loro conclusione. Parte subito bene l'avventura di Mourinho, che a fine partita ringrazia pubblicamente Roberto Mancini per aver avuto la possibilità di giocare la Supercoppa grazie alla Serie A vinta con il tecnico di Jesi in panchina.