27 luglio 2000, il Milan acquista Redondo dal Real Madrid. Ma la buona sorte non sorride all'argentino

Il 27 luglio 2000 il Milan trova l'accordo col Real Madrid per l'acquisto di Fernando Redondo. Venticinque miliardi di lire la cifra sborsata dai rossoneri per il regista argentino dalle straordinarie doti tecniche. Col Real aveva vinto quasi tutto e sbarcava a Milano con la speranza di continuare la grande striscia di successi.

In realtà però nel precampionato si infortunò seriamente al ginocchio: nelle prime tre stagioni in Italia non a caso collezionò pochissime partite e addirittura decise di spingersi a compiere un gesto raro nel calcio: non percepire lo stipendio finchè non fosse tornato definitivamente in campo. E al termine della stagione 2003-04 con sole trentatre presenze in rossonero decise di dire basta alla carriera (avendo comunque partecipato alla conquisto con i rossonero dello scdetto, una Coppa Italia, una Champions e una supercoppa Uefa).