5 marzo 2000, Lippi batte Zaccheroni nel derby della Madonnina
Non è una stagione avvincente quella ‘99/2000 per le milanesi che navigano tra il terzo e il quinto posto in classifica assieme alle Roma, mentre i primi due posti sono strettamente nelle mani di Juventus e Lazio. I Biancocelesti vinceranno poi all’ultima giornata lo Scudetto. Eppure il derby del 5 marzo del 2000 è un bel derby che vede l’Inter di Lippi vincere e meritare ampiamente i 3 punti in virtù di una gara condotta sempre in avanti, con un Recoba che pur non segnando è una costante spina nel fianco della difesa rossonera. Il Milan di Zaccheroni soffre e soccombe per la prima volta già sul finale del primo tempo: una corta respinta di Abbiati è raccolta da Di Biagio che lancia così Recoba in area, assist per Zamorano e per il cileno il più facile dei gol.
Nella ripresa il Milan stenta ad allestire una reazione e ne approfitta così l’Inter, che dopo aver sfiorato ripetutamente, la rete del raddoppio riesce a segnare il 2-0 con un gran tiro di Di Biagio. Ancora occasioni per i nerazzurri che sfiorano il 3-0, anche se al 90esimo una rete di Shevchenko su rigore sembra poter riaprire la gara. Lippi alla fine vince la sfida contro Zaccheroni.