L'ennesima falsa partenza del Milan: 6 ko negli ultimi 12 anni
Alla fine della stagione fu comunque 3° posto. Da allora la gara d'esordio è stata spesso amara: sono arrivate le sconfitte sotto la gestione Allegri contro Sampdoria e Verona. E se nel primo caso l'annata fu raddrizzata con un 3° posto, nel secondo fu estromissione dalle coppe europee col tecnico giù esonerato a gennaio. Nel 2015 con Mihajlovic in panchina fu un ko senza appello a Firenze (2-0): il tecnico serbo non finì la stagione e la squadra non riuscì a qualificarsi per le coppe europee. Ha terminato la stagione, per poi dimettersi dopo la mancata qualificazione Champions, Gennaro Gattuso che l'anno scorso ha visto il suo Milan subire la rimonta da 2-0 a 2-3 contro il Napoli.
2008 - Milan-Bologna 1-2
2009 - Siena-Milan 1-2
2010 - Milan-Lecce 4-0
2011 - Milan-Lazio 2-2
2012 - Milan-Sampdoria 0-1
2013 - Hellas Verona-Milan 2-1
2014 - Milan-Lazio 3-1
2015 - Fiorentina-Milan 2-0
2016 - Milan-Torino 3-2
2017 - Crotone-Milan 0-3
2018 - Napoli-Milan 3-2
2019 - Udinese-Milan 1-0