7 gennaio 2009, David Beckham è un giocatore del Milan

Il 7 gennaio 2009 David Beckham diventa ufficialmente un giocatore del Milan. Un trasferimento a sorpresa da parte del centrocampista inglese, vincolato con i Los Angeles Galaxy. L'annuncio arriva a fine ottobre 2008 e nonostante si tratti di un acquisto di prestigio, non mancano le perplessità attorno alla sua figura, ritenuta ormai più mediatica che realmente valida tecnicamente. Il giocatore ha 33 anni e già dal 2007 sverna nella modesta MLS. L'accordo con i Galaxy, che ne detengono il cartellino, è quello del prestito fino a marzo per poi tornare negli Stati Uniti e ricominciare il campionato a stelle e strisce. Tuttavia Beckham si dimostrerà sin dalla prima partita come una risorsa importante per il Milan, con i rossoneri che chiedono e ottengono di prolungare il prestito fino alla fine del campionato italiano. Le presenze complessive saranno 20, con 2 reti segnate. Una parentesi talmente convincente da ripetersi l'anno seguente.