Così Ancelotti alla Juventus: esordio fra le big senza successi di rilievo

La prima, grande esperienza in una big. Dopo gli inizi con Reggiana e Parma Carlo Ancelotti viene chiamato, nel febbraio del '99, sulla panchina della Juventus in sostituzione di Marcello Lippi. In quella prima stagione bianconera Carletto guiderà la squadra fino alla semifinale di Champions persa contro il Manchester United, club che poi alzerà al cielo la coppa. In campionato la Juve fa fatica e si piazza al quinto posto a pari punti con Roma e Udinese. Lo spareggio perso coi bianconeri condannerà la Juve a passare dall'Intertoto per arrivare in Coppa UEFA. Dalla seconda competizione europea, la stagione seguente, la Juve sarà eliminata per mano del Celta Vigo agli ottavi mentre in campionato si piazzerà seconda alle spalle della Lazio dopo l'ultima gara di Perugia.
Nella stagione 2000/2001, l'ultima sulla panchina bianconera, Ancelotti centra ancora il secondo posto, piazzamento che non gli garantirà la permanenza. Il suo addio fu ben digerito dai tifosi che non avevano mai amato il tecnico a causa dei suoi trascorsi da giocatore.

La carriera alla Juventus in numeri:
Periodo in carica: 26 mesi
Partite in campionato: 82 + 2 di spareggio
Bilancio in campionato: 50 vittorie, 21 pareggi, 11 sconfitte
Partite in Champions: 10
Bilancio in Champions: 2 vittorie, 5 pareggi, 3 sconfitte
Partite in Coppa UEFA: 8 + 6 in Intertoto
Bilancio in Coppa UEFA: 5 vittorie, 1 pareggio, 2 sconfitte. 3 vittorie, 3 pareggi, 0 sconfitte in Intertoto
Trofei: Coppa Intertoto