Guerrero gela un San Siro per pochi intimi. Milan-Olympiacos 0-1 al 45'

Olympiacos avanti all'intervallo in una serata per pochi intimi, dove però si sentono i calorosissimi tifosi giunti dalla Grecia. Risultato sorprendente fin qui e anche un po' bugiardo. Il Milan parte forte e va in gol con Castillejo che spinge in rete un colpo di testa di Bonaventura che forse sarebbe entrato ugualmente in rete. La posizione irregolare dello spagnolo porta all'annullamento del gol. L'Olympiacos alla prima occasione va in gol con uno splendido colpo di testa di Guerrero, che prende il tempo a Zapata, all'esordio stagionale, e batte Reina.

Il Milan prova a reagire, puntando quasi sempre alla circolazione del pallone per vie laterali, soprattutto sulla fascia destra dove Suso è il giocatore più cercato. Al contrario di Gonzalo Higuain, il quale non riceve mai rifornimenti. Appena ne ha l'occasione, su una verticalizzazione, costringe José Sà all'intervento. Rossoneri che devono cambiare marcia, possibili cambi già all'inizio della ripresa.