Bucata la prima: 1-2

Il Milan mette fantasia e talento, ma il Bologna l'arrosto: i Rossoneri perdono 2-1 al loro esordio in campionato, nonostante l'ottima partita del neo acquisto Ronaldinho.

Il brasiliano delizia con assist e numeri, ma non tira in porta: è allora Di Vaio a mettere in porta il pallone dopo un'ottima triangolazione partita proprio dai suoi piedi. Il Milan reagisce ed Ambrosini sfrutta di testa l'assist proprio di Ronaldinho, poi Inzaghi e Seedorf sprecano sottoporta.

Al 45' entra Shevchenko (al posto di Jankulovski, con un Milan a totale trazione offensiva), ma l'ucraino non incide ed anzi si divora il gol del vantaggio: il Bologna approfitta della squadra sbilanciata e Valiani gela San Siro con un gol splendido nel sette.

Entra anche Pato, ma non succede più nulla: segnali incoraggianti per la fase offensiva ci sono, ma il Milan è già costretto a rincorrere.