Il 23 ottobre del 2008, a Udine, i padroni di casa bianconeri affrontano il Tottenham, nella prima partita a gironi di quella Coppa UEFA. È un'Udinese grandi firme, con Handanovic in porta, Domizzi in difesa, Inler, D'Agostino e Isla a centrocampo, Sanchez, Quagliarella e Di Natale in avanti. Attacco atomico che si contrappone agli Spurs: in campo ci sono sia Modric che Bale.
La partita
Il vantaggio friulano arriva quasi subito, prima della metà del primo tempo. È Antonio Di Natale a sbloccare il risultato su calcio di rigore, guadagnato da Fabio Quagliarella su errore, grosso, di Heurelho Gomes. La strada è in discesa e nel secondo tempo lo diventa ancora di più, perché O'Hara decide di commettere un doppio fallo da giallo nel giro di pochi istanti. Sotto di un gol e di un uomo, il Tottenham si getta in avanti sperando di pareggiare. Gomes si fa perdonare in due occasioni, su Domizzi e Di Natale, mentre gli inglesi si fanno vedere solo con Bent. Il contropiede successivo è vincente: Di Natale, Quagliarella per Pepe, due a zero finale.
Udinese-Tottenham 2-0
Udinese (4-3-3)
Handanovic; Motta, Coda, Domizzi, Lukovic (89' Pasquale); Inler, D'Agostino, Isla; Sanchez (79' Pepe), Quagliarella (86' Floro Flores), Di Natale.
Allenatore: Marino.
Tottenham (4-5-1)
Gomes; Hutton, King, Woodgate (dal 19' st Giovani dos Santos), Assou-Ekotto (dal 1' st Modric); Lennon, Zokora, Jenas, O'Hara, Bale; Bent. Allenatore: Ramos.