Daniele Massaro, l'uomo chiamato Provvidenza. Da mediano a erede di van Basten e Gullit

Daniele Massaro era un giocatore d'altri tempi. Probabilmente Guardiola lo avrebbe voluto per i suoi club, visto che poteva giocare indifferentemente da esterno - terzino o ala - centrocampista, mediano, fantasista e attaccante. Un uomo chiamato Provvidenza - davvero - per la sua capacità di riuscire a determinare situazioni che erano bloccate a pochissimi minuti dal termine uscendo dalla panchina, ma anche per la tendenza di essere praticamente sempre utilizzato anche con solamente tre sostituzioni.

Massaro nasce calcisticamente al Monza, da mediano di spinta, in Serie B. Nel 1981 va alla Fiorentina, diventando uno dei titolari della squadra e lottando per lo Scudetto poi perso contro la Juventus nel 1982. Sarà la sua migliore stagione delle cinque che gioca in viola, salvo poi essere acquistato da Adriano Galliani per il Milan, con Silvio Berlusconi divenuto da poco il patron del club. Così si specializza come subentrante di lusso, vincendo il Tricolore nel 1988 come dodicesimo uomo. Viene prestato alla Roma nell'anno successivo, tornando al Milan nell'annata dell'infortunio di Ruud Gullit che gli spalanca la porta della titolarità, segnando dieci gol e vincendo la Coppa dei Campioni da protagonista.

L'infortunio di van Basten poi fa il resto. Perché Massaro diventa prima punta, adattandosi al ruolo e diventa protagonista nell'annata del suo terzo Scudetto con undici reti all'attivo. Segna anche due gol nella finale di Champions ad Atene, contro il Barcellona, dove il Milan infligge un 4-0 agli uomini di Cruijff nonostante gli infortuni e le squalifiche. Gioca il Mondiale di USA 1994 praticamente da titolare, sbagliando uno dei rigori decisivi nella finale di Pasadena. Massaro è Campione del Mondo 1982, convocato da Bearzot senza però mai entrare in campo. Quattro scudetti, tre Supercoppe Italiane, due Coppe dei Campioni, tre Supercoppe Europee e due Coppe Intercontinentali con la maglia del Milan.