1 settembre 2003, Kakà esordisce con il Milan contro l'Ancona. Portando Rivaldo verso la risoluzione

Il primo di settembre del 2003, Kakà gioca per la prima volta con la maglia del Milan. Parte titolare, in una squadra Campione d'Europa nella stagione precedente, con quattro brasiliani titolari. E soprattutto un in panchina. È Rivaldo, l'extraterrestre, arrivato nell'estate precedente dal Barcellona con le stigmate del predestinato. In realtà Rivaldo, nonostante abbia alzato la Champions League nell'anno precedente, non è mai riuscito a fare vedere quello che aveva infiammato il Camp Nou. Uno dei colpi di Silvio Berlusconi che sono andati peggio tra l'hype creato al suo arrivo e quello che poi ha realmente proposto in campo.

La sfida termina 0-2 per il Milan con una doppietta di Shevchenko. I rossoneri vinceranno lo Scudetto alla fine della stagione, uscendo però ai quarti di finale di Champions contro il Deportivo La Corona. È però la stagione di inizio per quello che poi sarà l'ennesimo Pallone d'Oro della storia del Milan, dopo essere arrivato dal San Paolo per 6 milioni di euro dietro la segnalazione di Ariedo Braida e Leonardo, esordendo poi in Champions League contro l'Ajax e segnando invece il primo gol in rossonero nel derby contro l'Inter. La maglia numero 22 dovuta anche a causa della tanta concorrenza per prendere la numero 10, assegnata a Rui Costa.